Proba scrisa la CHIMIE ORGANICA I
proba: F

Sesiunea august-septembrie 2005 Varianta 3
Filiera tehnologica, profilul Resurse naturale si protectia mediului, specializarile: Chimie industriala, Veterinar, Agricol-Agromontan, Industrie alimentara.
- Toate subiectele sunt obligatorii. Se acorda 10 puncte din oficiu.
- Timpul efectiv de lucru este de trei ore.
- Marimile constante sunt notate la sfârsitul probei.
I. Scrieti, pe foaia de examen, termenul din paranteza care completeaza corect fiecare dintre afirmatiile de mai jos:
1. Glicina este un .............................. (alcool monohidroxilic /aminoacid).
2. Naftalina este o arena ………………..(mononucleara/polinucleara).
3. Stearo- palmito-oleina este o ........................ mixta (tripeptida / triglicerida).
4. n-Butanul si 2-metilpropanul sunt............................ (omologi / izomeri).
5. Metanolul poate reactiona cu.......................... (sodiu / hidroxid de sodiu).
10 puncte
II. Pentru fiecare item al acestui subiect, notati pe foaia de examen numai litera corespunzatoare raspunsului corect. Fiecare item are un singur raspuns corect.
1. Compusul care poate corespunde formulei moleculare C4H10 este:
a. butina b. 2-metilpropan c. 2-metilbutan d. 1-butena
2. n-Butanul formeaza la monoclorurare fotochimica un numar de derivati monoclorurati egal cu:
a. 1 b. 2 c. 3 d. 4
3. Solutia slab bazica de KMnO4 nu este decolorata de amestecul urmatoarelor substante:
a. C2H2 si C2H6 b. C2H4 si CH4 c. C2H6 si CH4 d. C2H2 si C2H4
4. Dintre substantele date, compusul care are temperatura de fierbere cea mai mare este:
a. propanul b. propanolul
c. propina d. propena
5. Formulei C3H9N ii corespunde un numar de amine primare,izomere egal cu:
a. 1 b. 2 c. 3 d. 4
10 puncte
III. Compusul (A) este utilizat ca medicament si are formula de structura:
F
CH
CH3
COOH
1. Precizati doua caracteristici structurale ale compusului (A). 2 puncte
2. Calculati procentul masic de carbon din molecula substantei (A). 3 puncte
3. Scrieti ecuatiile reactiilor compusului (A) cu:
a. C2H5-OH (H+); b. NaHCO3. 4 puncte
4. Precizati natura atomilor de carbon din catena laterala, din molecula compusului (A). 2 puncte
IV. Etena reprezinta o materie prima importanta pentru sinteza organica.
1. Scrieti ecuatiile reactiilor etenei cu:
a. clor (CCl4); b.acid clorhidric. 4 puncte
2. Scrieti ecuatiile reactiilor din schema urmatoare:
metan ? acetilena ? etena ? polietilena 6 puncte
3. Calculati masa (kg) de polietena care se obtine din 1,12 m3 (c.n.) de acetilena, la un randament global de 80%. 4 puncte
V. Toluenul constituie una dintre materiile prime importante pentru industria chimica.
1. La clorurarea catalitica a toluenului in prezenta AlCl3, se obtine un amestec de reactie cu urmatoarea compozitie procentuala molara: 50% monoclorotoluen, 20% diclorotoluen si restul toluen nereactionat.
a. Scrieti ecuatiile reactiilor chimice la clorurarea catalitica a toluenului. 4 puncte
b. Calculati masa de monoclorotoluen care s- a obtinut, daca se utilizeaza o masa de 9,2 t de toluen, in conditiile date. 5 puncte
2. Indicati ordinul substituentului -CH3 si influenta sa in orientarea substitutiei aromatice ulterioare. 3 puncte
3. Precizati succesiunea reactiilor chimice pentru a sintetiza, pornind de la benzen, m- cloronitrobenzen. 2 puncte
VI. Un sapun (S) are urmatoarea formula de structura:
CH3 - (CH2)n - CH2 -COO--Na+ (S)
1. Calculati numarul atomilor de carbon continuti in molecula unui sapun, care are un continut procentual masic de sodiu de10,36 %. 5 puncte
2. Explicati proprietatile tensio-active ale sapunului obtinut. (S). 3 puncte
3. Scrieti formula de structura a unui detergent biodegradabil. 2 puncte
VII. Butiratul de n-butil este utilizat ca aromatizant, datorita mirosului sau de ananas.
1. Butiratul de n-butil se poate sintetiza din acidul butanoic si un alcool (A).
a. Scrieti formulele de structura ale acidului butanoic si alcoolului (A); precizati denumirea IUPAC pentru alcoolul (A). 3 puncte
b. Scrieti ecuatia reactiei de esterificare a acidului butanoic cu alcoolul (A). 2 puncte
2. Se sintetizeaza butiratul de n-butil dintr-un amestec echimolar de acid si alcool in prezenta H2SO4; se introduc 880g de acid butanoic si o masa m de alcool (A).
a. Calculati masa m de alcool (A) necesara. 4 puncte
b. Calculati masa de butirat de n-butil care se obtine, daca randamentul reactiei este de 60%. 3 puncte
VIII. Glucoza si glicina sunt constituienti ai organismelor vii; formula de structura a glicinei este:
H2N - CH2 – COOH
1. Precizati denumirea glicinei, conform IUPAC. 1 punct
2. Scrieti ecuatiile reactiilor glicinei cu:
a. ?-alanina; b. HCl. 4 puncte
3. Scrieti formula de structura aciclica a glucozei. 2 puncte
4. Scrieti ecuatia reactiei glucozei cu reactivul Tollens. 2 puncte
Mase atomice: H -1; C -12; N -14; O -16; F -19; Na-23; Cl - 35,5.